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協同殺真菌活性物質結合物.pdf

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協同 真菌 活性 物質 結合
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摘要
申請專利號:

CN200680019449.6

申請日:

20060327

公開號:

CN101188935B

公開日:

20120215

當前法律狀態:

有效性:

有效

法律詳情:
IPC分類號: A01N43/56,A01N57/14,A01N37/24,A01N37/22,A01P3/00 主分類號: A01N43/56,A01N57/14,A01N37/24,A01N37/22,A01P3/00
申請人: 拜爾農作物科學股份公司
發明人: A·蘇提-海因茨,B·舒茨,G-J·福爾,H-L·埃爾比
地址: 德國蒙海姆
優先權: 102005015850.1
專利代理機構: 北京北翔知識產權代理有限公司 代理人: 唐鐵軍;鐘守期
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法律狀態
申請(專利)號:

CN200680019449.6

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法律狀態類型:

摘要

新的活性物質結合物,由一種通式(I)的甲酰胺(組1)和列于說明書中的組(2)和組(3)的活性物質制得,該新的活性物質結合物具有非常好的殺真菌性能。其中,A、R1和R2在說明書中定義。

權利要求書

1.協同殺真菌活性化合物結合物,含有一種通式(I)的甲酰胺——組1以及(2)下式的甲基立枯磷其中通式(I)中,R代表氫、鹵素、C-C烷基或具有1至7個氟、氯和/或溴原子的C-C鹵代烷基,A代表以下的A1基團:R代表C-C烷基,R代表氫、鹵素、C-C烷基或具有1至7個氟、氯和/或溴原子的C-C鹵代烷基,R代表氫、鹵素或C-C烷基,其中通式(I)的甲酰胺與所述甲基立枯磷的重量混合比為50∶1至1∶50。2.權利要求1的活性化合物結合物,還含有組(3)——下式的氟酰胺其中通式(I)的甲酰胺與所述氟酰胺的重量混合比為50∶1至1∶50。3.權利要求1或2的活性化合物結合物,含有一種權利要求1中的通式(I)的甲酰胺——鈕1,其中R代表氫、氟、氯、甲基、乙基、正丙基、異丙基、單氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、單氯甲基、二氯甲基或三氯甲基,A代表下列A1基團:R代表甲基、乙基、正丙基或異丙基,R代表碘、甲基、二氟甲基或三氟甲基,R代表代表氫、氟、氯或甲基。4.權利要求1的活性化合物結合物,含有甲酰胺(1-8)5-氟-1,3-二甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺——組1——和權利要求1中的組(2)的活性化合物。5.權利要求4的活性化合物結合物,還含有權利要求2中的組(3)的活性化合物,其中所述甲酰胺(1-8)與所述組(3)的活性化合物的重量混合比為50∶1至1∶50。6.權利要求1的活性化合物結合物,含有甲酰胺(1-2)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺——組1——和權利要求1中的組(2)的活性化合物。7.權利要求6的活性化合物結合物,還含有權利要求2中的組(3)的活性化合物,其中所述甲酰胺(1-2)與所述組(3)的活性化合物的重量混合比為50∶1至1∶50。8.權利要求1的活性化合物結合物用于防治不想要的植物致病真菌的用途。9.權利要求1的活性化合物結合物用于處理種子的用途。10.權利要求1的活性化合物結合物用于處理轉基因植物的用途。11.權利要求1的活性化合物結合物用于處理轉基因植物的種子的用途。12.用于防治不想要的植物致病真菌的方法,特征在于將權利要求1的活性化合物結合物施用于不想要的植物致病真菌和/或它們的生境和/或種子。13.制備殺真菌組合物的方法,特征在于將權利要求1的活性化合物結合物與填充劑和/或表面活性劑混合。

說明書

本發明涉及新的活性化合物結合物(combination),該活性化合物結合物首先含有已知的甲酰胺,其次還含有已知的殺真菌活性化合物,該結合物非常適于防治不想要的植物致病真菌。

已知某些甲酰胺具有殺真菌性能:例如WO?03/010149中的N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和DE-A?103?03?589中的3-(三氟甲基)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。這些化合物的活性良好,但在低施用率下有時并不令人滿意。此外,還已知許多三唑衍生物、苯胺衍生物、二甲酰亞胺和其他雜環化合物可用于防治真菌(參見EP-A?0040?345;DE-A?22?01?063;DE-A?23?24?010;Pesticide?Manual,第9版(1991),第249和827頁;EP-A?0?382?375和EP-A?0?515?901)。但這些化合物在低施用率下同樣并不總是具有足夠的活性。此外,還已知1-(3,5-二甲基異噁唑-4-磺酰基)-2-氯-6,6-二氟-[1,3]-二氧雜環戊烷并-[4,5f]-苯并咪唑具有殺真菌性能(參見WO?97/06171)。最后,還已知取代的鹵代嘧啶具有殺真菌性能(參見DE-A1-196?46407、EP-B-712?396)。

本發明現提供具有非常好的殺真菌性能的新的活性化合物結合物,它含有至少一種通式(I)的甲酰胺(組1)

以及

(2)下式的甲基立枯磷

(于DE-A?25?01?040中已知)

和/或

(3)下式的氟酰胺

(于DE-A?27?31?522中已知),

其中式(I)中

R1代表氫、鹵素、C1-C3烷基或具有1至7個氟、氯和/或溴原子的C1-C3鹵代烷基,

A代表以下的A1至A8基團之一:

R2代表C1-C3烷基,

R3代表氫、鹵素、C1-C3烷基或具有1至7個氟、氯和/或溴原子的C1-C3鹵代烷基,

R4代表氫、鹵素或C1-C3烷基,

R5代表鹵素、C1-C3烷基或具有1至7個氟、氯和/或溴原子的C1-C3鹵代烷基,

R6代表氫、鹵素、C1-C3烷基、氨基、單(C1-C3烷基)氨基或二(C1-C3烷基)氨基,

R7代表氫、鹵素、C1-C3烷基或具有1至7個氟、氯和/或溴原子的C1-C3鹵代烷基,

R8代表鹵素、C1-C3烷基或具有1至7個氟、氯和/或溴原子的C1-C3鹵代烷基,

R9代表鹵素、C1-C3烷基或具有1至7個氟、氯和/或溴原子的C1-C3鹵代烷基,

R10代表氫、鹵素、C1-C3烷基或具有1至7個氟、氯和/或溴原子的C1-C3鹵代烷基。

令人驚奇的是,本發明的活性化合物結合物的殺真菌活性顯著高于單個活性化合物活性的總和。因此,存在不可預見的、真實的協同效應,而不僅僅是活性的簡單疊加。

式(I)提供了組(1)化合物的寬泛的定義。

優選以下的式(I)甲酰胺,其中:

R1代表氫、氟、氯、甲基、乙基、正丙基、異丙基、單氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、單氯甲基、二氯甲基或三氯甲基,

A代表下列A1至A5的基團中的一種:

R2代表甲基、乙基、正丙基或異丙基,

R3代表碘、甲基、二氟甲基或三氟甲基,

R4代表代表氫、氟、氯或甲基,

R5代表氯、溴、碘、甲基、二氟甲基或三氟甲基,

R6代表氫、氯、甲基、氨基或二甲基氨基,

R7代表甲基、二氟甲基或三氟甲基,

R8代表溴或甲基,

R9代表甲基或三氟甲基。

特別優選以下的式(I)甲酰胺,其中

R1代表氫、氟、氯、甲基、乙基或三氟甲基,

A代表下列A1或A2基團中的一種:

R2代表甲基或異丙基,

R3代表甲基、二氟甲基或三氟甲基,

R4代表氫或氟,

R5代表碘、二氟甲基或三氟甲基。

以下的式(I)甲酰胺,其中

R1代表氫或甲基,

A代表以下A1或A2基團中的一種:

R2代表甲基,

R3代表甲基,

R4代表氟,

R5代表碘或三氟甲基。

極特別優選在混合物中使用式(Ia)的化合物:

其中R1、R2,R3和R4如上定義。

極特別優選在混合物中使用式(Ib)的化合物:

其中R1和R5如上定義。

式(I)尤其包括以下組(I)的優選混合組分:

(1-1)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺

(1-2)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H吡唑-4-甲酰胺(于WO?03/010149中已知)

(1-3)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(于JP-A?10-251240中已知)

(1-4)3-(二氟甲基)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺

(1-5)3-(三氟甲基)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(于DE-A?103?03?589中已知)

(1-6)3-(三氟甲基)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氯-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(于JP-A?10-251240中已知)

(1-7)1,3-二甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺(于JP-A?10-251240中已知)

(1-8)5-氟-1,3-二甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺(于WO?03/010149中已知)

(1-9)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺

(1-10)3-(三氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺

(1-11)3-(三氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺(于DE-A?103?03?589中已知)

(1-12)3-(三氟甲基)-5-氯-1-甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺(于JP-A?10-251240中已知)

(1-13)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-2-碘代苯甲酰胺(于DE-A102?29?595中已知)

(1-14)2-碘-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]苯甲酰胺(于DE-A102?29?595中已知)

(1-15)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(于DE-A?102?29?595中已知)

(1-16)2-(三氟甲基)-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]苯甲酰胺(于DE-A?102?29?595中已知)

重點強調下述本發明活性化合物結合物,其中除含有甲酰胺(1-8)5-氟-1,3-二甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺(組1)之外,還含有一種或多種、優選一種組(2)和組(3)中的混合組分。

重點強調下述本發明活性化合物結合物,其中除含有甲酰胺(1-2)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(組1)之外,還含有一種或多種、優選一種組(2)和組(3)中的混合組分。

重點強調下述本發明活性化合物結合物,其中除含有甲酰胺(1-15)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(組1)之外,還含有一種或多種、優選一種組(2)和組(3)中的混合組分。

重點強調下述本發明活性化合物結合物,其中除含有甲酰胺(1-13)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-2-碘代苯甲酰胺(組1)之外,還含有一種或多種、優選一種組(2)和組(3)中的混合組分。

下面描述的是含有兩組活性化合物的優選的活性化合物結合物,每種情況下至少含有一種式(I)的甲酰胺(組1)和至少一種所述組(2)和組(3)中的活性化合物。這些結合物是活性化合物結合物A和B。

在優選的活性化合物結合物A和B中,重點強調含有式(I)的甲酰胺(組1)的結合物,

其中R1和A的定義如上。

特別優選的活性化合物結合物A和B含有以下的式(I)甲酰胺(組1),

其中,

R1代表氫、氟、氯、甲基、乙基或三氟甲基,

A代表如下的A1或A2基團的一種:

R2代表甲基,

R3代表甲基、二氟甲基或三氟甲基,

R4代表氫或氟,

R5代表碘或三氟甲基。

極特別優選的活性化合物結合物A和B中的式(I)甲酰胺(組1)選自下列:

(1-1)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺

(1-2)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺

(1-3)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺

(1-4)3-(二氟甲基)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺

(1-5)3-(三氟甲基)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺

(1-6)3-(三氟甲基)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氯-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺

(1-7)1,3-二甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺

(1-8)5-氟-1,3-二甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺

(1-9)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺

(1-10)3-(三氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺

(1-11)3-(三氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺

(1-12)3-(三氟甲基)-5-氯-1-甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺

(1-13)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-2-碘代苯甲酰胺

(1-14)2-碘-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]苯甲酰胺

(1-15)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺

(1-16)2-(三氟甲基)-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]苯甲酰胺

尤其優選的活性化合物結合物A和B中的式(I)甲酰胺(組1)選自下列:

(1-2)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺

(1-8)5-氟-1,3-二甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺

(1-10)3-(三氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺

(1-13)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-2-碘代苯甲酰胺

(1-14)2-碘-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]苯甲酰胺

(1-15)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺

(1-16)2-(三氟甲基)-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]苯甲酰胺

除式(I)的甲酰胺(組1)以外,活性化合物結合物A還含有

(2)下式的甲基立枯磷。

重點強調的活性化合物結合物A列于下表1中:

表1:活性化合物結合物A

序號 式(I)的甲酰胺 混合組分 A-1 (1-2)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺 (2)甲基立枯磷 A-2 (1-8)5-氟-1,3-二甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺 (2)甲基立枯磷 A-3 (1-10)3-(三氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺 (2)甲基立枯磷 A-4 (1-13)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-2-碘代苯甲酰胺 (2)甲基立枯磷 A-5 (1-14)2-碘-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]苯甲酰胺 (2)甲基立枯磷 A-6 (1-15)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺 (2)甲基立枯磷 A-7 (1-16)2-(三氟甲基)-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]苯甲酰胺 (2)甲基立枯磷

除式(I)的甲酰胺(組1)以外,活性化合物結合物B還含有

(3)下式的氟酰胺。

重點強調的活性化合物結合物B列于下表2中:

表2:活性化合物結合物B

序號 式(I)的甲酰胺 混合組分

B-1 (1-2)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺 (3)氟酰胺 B-2 (1-8)5-氟-1,3-二甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺 (3)氟酰胺 B-3 (1-10)3-(三氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺 (3)氟酰胺 B-4 (1-13)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-2-碘代苯甲酰胺 (3)氟酰胺 B-5 (1-14)2-碘-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]苯甲酰胺 (3)氟酰胺 B-6 (1-15)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺 (3)氟酰胺 B-7 (1-16)2-(三氟甲基)-N-[2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基]苯甲酰胺 (3)氟酰胺

除式(I)的活性化合物以外,本發明的活性化合物結合物含有至少一種組(2)和組(3)中的活性化合物。此外,還可含有其他殺真菌的活性添加組分。

如果本發明中的活性化合物結合物中的活性化合物以某些重量比存在,則協同作用尤為突出。但是,活性化合物結合物中的活性化合物的重量比可以在較寬的范圍內變化。一般說來,本發明的結合物以下表3中以示例方式給出的混合比包含式(I)的活性化合物和一種選自組(2)和組(3)之一的混合組分。

混合比基于重量比。該比例應理解為式(I)的活性化合物:混合組分。

表3:混合比

混合組分 優選的混合比 ?尤其優選的混合比 (2)甲基立枯磷 50∶1至1∶50 ?10∶1至1∶20 (3)氟酰胺 50∶1至1∶50 ?20∶1至1∶20

每種情況下,應選擇混合比以獲得協同混合物。式(I)的化合物與選自組(2)和(3)之一的化合物的混合比可在一組化合物中的各個化合物之間有差異。

本發明的活性化合物結合物具有強殺微生物作用,可用于在作物保護和材料保護中防治不想要的微生物,例如真菌和細菌。

在作物保護中,殺真菌劑可用于防治根腫菌(Plasmodiophoromycetes)、卵菌(Oomycetes)、壺菌(Chytridiomycetes)、接合菌(Zygomycetes)、子囊菌(Ascomycetes)、擔子菌(Basidiomycetes)及半知菌(Deuteromycetes)。

在作物保護中,殺細菌劑可用于防治假單孢菌(Pseudomonadaceae)、根瘤菌(Rhizobiaceae)、腸桿菌(Enterobacteriaceae)、棒桿菌(Corynebacteriaceae)以及鏈霉菌(Streptomycetaceae)。

作為實例可以非限制的方式提出以下歸入上述屬名的一些導致真菌病害和細菌病害的病原體:

由白粉病病原體引起的病害,所述病原體例如

布氏白粉菌屬(Blumeria)菌種,例如禾本科布氏白粉菌(Blumeriagraminis);

叉絲單囊殼屬(Podosphaera)菌種,例如白叉絲單囊殼(Podosphaera?leucotricha);

單囊殼屬(Sphaerotheca)菌種,例如鳳仙花單囊殼(Sphaerothecafuliginea);

鉤絲殼屬(Uncinula)菌種,例如葡萄鉤絲殼(Uncinula?necator);

由銹病病原體引起的病害,所述病原體例如

膠銹菌屬(Gymnosporangium)菌種,例如Gymnosporangiumsabinae;

駝孢銹屬(Hemileia)菌種,例如咖啡駝孢銹菌(Hemileiavastatrix);

層銹菌(Phakopsora)菌種,例如豆薯層銹菌(Phakopsorapachyrhizi)和山馬蝗層菌(Phakopsora?meibomiae);

柄銹菌(Puccinia)菌種,例如隱匿柄銹菌(Puccinia?recondita);

單胞銹菌屬(Uromyces)菌種,例如疣頂單胞銹菌(Uromycesappendiculatus);

由卵菌綱(Oomycetene)類病原體引起的病害,所述病原體例如

盤霜霉(Bremia)菌種,例如萵苣盤霜霉(Bremia?lactucae);

霜霉(Peronospora)菌種,例如豌豆霜霉(Peronospora?pisi)或十字花科霜霉(P.brassicae);

疫霉(Phytophthora)菌種,例如致病疫霉(Phytophthorainfestans);

軸霜霉(Plasmopara)菌種,例如葡萄生軸霜霉(Plasmoparaviticola);

假霜霉(Pseudoperonospora)菌種,例如草假霜霉(Pseudoperonospora?humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis);

腐霉(Pythium)菌種,例如終極腐霉(Pythium?ultimum);

由例如以下病原體引起的葉斑枯病和葉萎蔫病病害,

鏈格孢屬(Alternaria)菌種,例如早疫病鏈格孢(Alternariasolani);

尾孢屬(Cercospora)菌種,例如菾菜生尾孢(Cercosporabeticola);

Cladiosporium菌種,例如Cladiosporium?cucumerinum;

旋孢腔菌屬(Cochliobolus)菌種,例如禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)

(分生孢子形式:Drechslera,Syn:Helminthosporium);

炭疽菌屬(Colletotrichum)菌種,例如Colletotrichumlindemuthanium;

Cycloconium菌種,例如Cycloconium?oleaginum;

間座殼屬(Diaporthe)菌種,例如柑桔間座殼(Diaporthe?citri);

痂囊腔菌屬(Elsinoe)菌種,例如柑桔痂囊腔菌(Elsinoefawcettii);

盤長孢屬(Gloeosporium)菌種,例如悅色盤長孢(Gloeosporiumlaeticolor);

小叢殼屬(Glomerella)菌種,例如圍小叢殼(Glomerellacingulata);

球座菌屬(Guignardia)菌種,例如葡萄球座菌(Guignardiabidwelli);

小球腔菌屬(Leptosphaeria)菌種,例如Leptosphaeriamaculans;

Magnaporthe菌種,例如Magnaporthe?grisea;

球腔菌屬(Mycosphaerella)菌種,例如禾生球腔菌(Mycosphaerelle?graminicola);

Phaeosphaeria菌種,例如Phaeosphaeria?nodorum;

核腔菌屬(Pyrenophora)菌種,例如圓核腔菌(Pyrenophorateres);

柱隔孢屬(Ramularia)菌種,例如Ramularia?collo-cygni;

喙孢屬(Rhynchosporium)菌種,例如黑麥喙孢(Rhynchosporiumsecalis);

針孢屬(Septoria)菌種,例如芹菜小殼針孢(Septoria?apii);

核瑚菌屬(Typhula)菌種,例如肉孢核瑚菌(Typhula?incarnata);

黑星菌屬(Venturia)菌種,例如蘋果黑星病菌(Venturiainaequalis);

由例如以下病原體引起的根和莖病害,

Corticium菌種,例如Corticium?graminearum;

鐮孢屬(Fusarium)菌種,例如尖鐮孢(Fusarium?oxysporum);

Gaeumannomyces菌種,例如Gaeumannomyces?graminis;

絲核菌屬(Rhizoctonia)菌種,例如立枯絲核菌(Rhizoctoniasolani)。

Tapesia菌種,例如Tapesia?acuformis;

根串珠霉屬(Thielaviopsis)菌種,例如根串珠霉(Thielaviopsisbasicola);

由例如以下病原體引起的肉穗花序和散穗花序(包括玉米穗)病害,

鏈格孢屬菌種,例如鏈格孢屬種(Alternaria?spp.);

曲霉屬(Aspergillus)菌種,例如黃曲霉(Aspergillus?flavus);

Cladosporium菌種,例如Cladosporium?spp.比如芽枝狀枝孢(cladosporium?cladosporioides);

麥角菌屬(Claviceps)菌種,例如麥角菌(Claviceps?purpurea);

鐮孢屬菌種,例如黃色鐮孢(Fusarium?culmorum);

赤霉屬(Gibberella)菌種,例如玉蜀黍赤霉(Gibberella?zeae);

Monographella菌種,例如Monographella?nivalis;

由黑粉菌引起的病害,所述黑粉菌例如

Sphacelotheca菌種,例如Sphacelotheca?reiliana;

腥黑粉菌屬(Tilletia)菌種,例如小麥網腥黑粉菌(Tilletiacaries);

條黑粉菌屬(Urocystis)菌種,例如隱條黑粉菌(Urocystisocculta);

黑粉菌(Ustilago)菌種,例如裸黑粉菌(Ustilago?nuda);

由例如以下病原體引起的果實腐爛,

曲霉屬菌種,例如黃曲霉;

葡萄孢屬(Botrytis)菌種,例如灰葡萄孢(Botrytis?cinerea);

青霉屬(Penicillium)菌種,例如擴展青霉(Penicilliumexpansum)和產紫青霉(Penicillium?purpurogenum);

核盤菌屬(Sclerotinia)菌種,例如核盤菌(Sclerotiniasclerotiorum);

Verticilium菌種,例如Verticilium?alboatrum;

由例如以下病原體引起的種傳的和土傳的腐爛和萎蔫病害以及幼苗病害,

鐮孢屬菌種,例如黃色鐮孢;

疫霉菌種,例如惡疫霉(Phytophthora?cactorum);

腐霉菌種,例如終極腐霉;

絲核菌屬菌種,例如立枯絲核菌;

小菌核屬(Sclerotium)菌種,例如齊整小核菌(Sclerotiumrolfsii);

由例如以下病原體引起的癌性病害、菌癭和掃帚病,

Nectria菌種,例如Nectria?galligena;

由例如以下病原體引起的萎蔫病害,

鏈核盤菌屬(Monilinia)菌種,例如核果鏈核盤菌(Monilinialaxa);

由例如以下病原體引起的葉、花和果實的畸形,

外囊菌屬(Taphrina)菌種,例如桃外囊菌(Taphrina?deformans);

由例如以下病原體引起的木本植物的退化病害,

Esca菌種,例如Phaemoniella?clamydospora;

由例如以下病原體引起的花和種子的病害,

葡萄孢屬菌種,例如灰葡萄孢;

由例如以下病原體引起的植物塊莖病害,

絲核菌屬菌種,例如立枯絲核菌;

長蠕孢屬菌種,例如茄病長蠕孢;

由例如以下細菌病原體引起的病害,

黃桿菌屬菌種,例如水稻白葉枯黃單胞菌(Xanthomonascampestris?pv.oryzae);

假單胞菌屬菌種,例如丁香假單孢桿菌黃瓜致病變種(Pseudomonas?syringae?pv.Lachrymans);

歐文氏菌屬菌種,例如梨水疫病歐文(氏)菌(Erwiniaamylovora)。

可優選防治以下大豆病害:

由以下病原體導致的葉、莖、豆莢和種子的真菌病害,例如:

輪紋葉斑病(alternaria?leaf?spot)(Alternaria?spec.atranstenuissima)、炭疽病(anthracnose)(Colletotrichumgloeosporoides?dematium?var.truncatum)、褐斑病(brown?spot)(大豆褐紋殼針孢(Septoria?glycines))、桃葉穿孔病和葉枯病(cercospora?leaf?spot?and?blight)(菊池尾孢(Cercosporakikuchii))、choanephora?leaf?blight(Choanephorainfundibulifera?trispora(syn.))、dactuliophora?leafspot(Dactuliophora?glycines)、霜霉病(downy?mildew)(東北霜霉(Peronospora?manshurica))、drechslera?blight(Drechsleraglycini)、蛙眼病(frogeye?leaf?spot)(大豆尾孢(Cercosporasojina))、菜豆葉斑病(leptosphaerulina?leaf?spot)(Leptosphaerulina?trifolii)、葉點霉葉斑病(phyllostica?leafspot)(大豆生葉點霉(Phyllosticta?sojaecola))、莢和莖疫病(podand?stem?blight)??(大豆擬莖點菌(Phomopsis?sojae))、白粉病(powdery?mildew)(Microsphaera?diffusa)、pyrenochaeta?leafspot(Pyrenochaeta?glycines)、rhizoctonia?aerial,foliage?andweb?blight(立枯絲核菌)、銹病(rust)(豆薯層銹菌(Phakopsorapachyrhizi))、黑星病(scab)(大豆痂圓孢(Sphaceloma?glycines))、stemphylium?leaf?blight(匍柄霉(Stemphylium?botryosum))、馬鈴薯早疫病(target?spot)(山扁豆生棒孢(Corynespora?cassiicola));

由以下病原體引起的根和莖的真菌病害,例如:

黑根腐病(black?root?rot)(Calonectria?crotalariae)、炭腐病(chafcoal?rot)(Macrophomina?phaseolina)、鐮孢枯萎病或萎蔫、根腐以及莢和根頸腐爛(尖鐮孢(Fusarium?oxysporum)、直喙鐮孢(Fusarium?or?thoceras)、半裸鐮孢(Fusarium?semitectum)、木賊鐮孢(Fusarium?equiseti))、mycoleptodiscus?rootrot(Mycoleptodiscus?terrestris)、neocosmospora(Neocosmopsporavasinfecta)、莢和莖疫病(菜豆間座殼(Diapor?the?phaseolorum))、黑痣病(stem?canker)(Diaporthe?phaseolorum?var.caulivora)、疫霉腐病(大雄疫霉(Phytophthora?megasperma))、褐頸腐病(brownstem?rot)(Phialophora?gregata)、腐霉病(pythium?rot)(瓜果腐霉(Pythium?aphanidermatum)、畸雌腐霉(Pythium?irregulare)、德巴利腐霉(Pythium?debaryanum)、群結腐霉(Pythium?myriotylum)、終極腐霉(Pythium?ultimum))、絲核菌根腐病、莖腐和立枯病(立枯絲核菌(Rhizoctonia?solani))、核盤菌莖腐病(Sclerotinia?stemdecay)(核盤菌)、sclerotinia?southern?blight(Sclerotiniarolfsii)、擬黑根腐病(thielaviopsis?root?rot)(根串珠霉(Thielaviopsis?basicola))。

活性化合物結合物在防治植物病害所需濃度下具有的良好植物耐受性,使得可對整個植株(植物的地上部分和根)、離體繁殖株(propagation?stock)、種子以及土壤進行處理。本發明的活性化合物結合物可葉面施用或者用于拌種。

可使用的活性化合物結合物在防治植物病害所需濃度下具有的良好植物耐受性,使得可對種子進行處理。因而,本發明的活性化合物可用于拌種。

大部分由植物致病真菌引起的對作物的侵害早在種子貯存的過程中、種子種入土壤后、以及植物發芽的過程中和植物剛發芽后受到侵襲時就已經發生了。由于正在生長的植物的根和芽特別敏感,即使微小的侵害也可導致整個植物的死亡,因此這一階段非常關鍵。故而采用適宜的組合物保護種子和正在發芽的植物非常有意義。

對在出苗后侵害植物的植物致病真菌的防治主要通過使用農作物保護劑處理土壤和植物的地上部分來進行。由于擔心農作物保護劑可能對環境和人畜健康有影響,因此正在努力降低活性化合物的用量。

通過處理植物的種子防治植物致病真菌早已是公知的,并且還是一個不斷改進的主題。然而,種子處理經常會產生一系列并不能總是滿意地解決的問題。因此,需要開發保護種子和發芽植物的方法,以避免在播種后或植物發芽后另外施用農作物保護劑,或至少減少其施用。還需要以如下方式優化活性化合物的用量,即為種子和發芽植物提供最大保護,以使其免受植物致病真菌的侵襲,但所使用的活性化合物并不損害植物本身。特別是,處理種子的方法還應考慮轉基因植物的固有殺真菌性能,以在使用最少的農作物保護劑的情況下,達到對種子和發芽植物的最佳保護。

因此本發明還具體涉及通過使用本發明的組合物處理種子來保護種子和發芽植物免受植物致病真菌侵襲的方法。

本發明還涉及本發明組合物用于處理種子以保護種子和發芽植物免受植物致病真菌侵害的用途。

此外,本發明還涉及用本發明組合物處理過以保護其免受植物致病真菌侵害的種子。

本發明的優點之一在于,由于本發明組合物獨特的內吸性能(systemic?property),用這些組合物處理種子不僅保護種子本身,還保護發芽后所得到的植物免受植物致病真菌侵害。通過這種方式可省卻在播種時或在剛播種后對農作物進行即時處理。

此外還應視為優點的是,本發明的混合物可具體用于轉基因種子。

本發明組合物適用于保護農業、溫室、森林或園藝中所用的任何植物品種的種子。具體而言,所述種子的形式有谷物(例如小麥、大麥、黑麥、粟和燕麥)、玉米、棉花、大豆、稻、馬鈴薯、向日葵、豆類、咖啡、甜菜(例如糖用甜菜、飼用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黃瓜、洋蔥和萵苣)、草地和觀賞植物的種子。對谷物(例如小麥、大麥、黑麥和燕麥)、玉米和稻的種子的處理尤為重要。

在本發明的上下文中,本發明組合物單獨施用于種子或以于適當制劑中的形式施用于種子。優選地,在種子的穩定性足以避免處理過程中受到損害的狀態下,對其進行處理。通常,可在收獲和播種之間的任意時間點對種子進行處理。常用的種子已與植株分離,并已除去穗軸、殼、桿、表皮、茸毛或果肉。因此,例如,可使用已收獲、清理并干燥至水分含量低于15wt%(重量)的種子。或者,也可使用在干燥后,例如用水處理并再次干燥的種子。

當處理種子時,通常務必注意,以如下方式選擇施用于種子的本發明組合物的量和/或其它添加劑的量,該量對種子的發芽無負面影響,或不損害所得到的植物。當活性化合物在某些施用率下具有植物毒性作用時,必須牢記這一點。

本發明組合物可直接施用,即不包括其他組分并且未經稀釋。通常,優選以適當的制劑形式向種子施用組合物。處理種子的適當制劑和方法已為技術人員所知曉,并且在例如下列文獻中有描述:US4,272,417A、US?4,245,432A、US?4,808,430A、US?5,876,739A、US2003/0176428?A1、WO?2002/080675?A1、WO?2002/028186?A2。

本發明的活性化合物結合物還適用于提高農作物的產量。此外,所述活性化合物結合物表現出降低的毒性以及優良的植物耐受性。

所有的植物及植物部位均可依據本發明來處理。本發明中植物的含義應被理解為所有的植物及植物種群,例如需要的及不需要的野生植物或作物植物(包括自然存在的作物植物)。作物植物可以是通過常規植物育種和優選法或通過生物技術和遺傳工程方法或通過所述方法的結合而獲得的植物,包括轉基因植物,也包括受植物種苗權保護或不受其保護的植物品種。植物部位的含義應被理解為植物所有的地上及地下部位及器官,例如芽、葉、花和根,可列舉的實例有葉、針葉、莖、干、花、子實體、果實、種子、根、塊莖以及根莖。植物部位還包括采收物,以及無性與有性繁殖物,例如秧苗、塊莖、根莖、插條和種子。

本發明使用活性化合物對植物及植物部位進行的處理,依據常規處理方法直接進行或使化合物作用于其環境、生境或貯存空間,所述常規處理方法包括例如浸泡、噴霧、蒸發、霧化、撒播、涂抹,在繁殖物、特別是種子的情況下,還可進行一層或多層涂布。

如上所述,可依據本發明處理所有的植物及其部位。在一個優選實施方案中,處理了野生植物種和植物栽培種,或由常規生物育種方法(如雜交或原生質體融合)獲得的植物變種和植物栽培種,以及這些變種和栽培種的部位。在一個更優選實施方案中,處理了由遺傳工程-如果適當的話還可與常規方法相結合-獲得的轉基因植物及植物栽培種(遺傳修飾的生物)及其部位。術語“部位”或“植物的部位”或“植物部位”解釋如上。

特別優選地,各種情形下市售或使用的植物均依據本發明進行處理。

依據植物種或植物栽培種、其種植地點及生長條件(土壤、氣候、植物生長期、營養),本發明的處理也可產生超加和(“協同”)效應。由此,例如,對于可按本發明使用的物質或組合物,可降低其施用率和/或加寬其活性譜和/或提高其活性,可改善植物生長、改善發達的根系、提高植物種和植物栽培種的抗性、促進苗的生長、提高植物的生存力、提高高溫或低溫耐受性、提高干旱或水或土壤含鹽量耐受性、提高開花品質、使采收更簡易、加速成熟、提高采收產量、增大果實、提高植株的高度、使葉片更綠、使更早成熟、改善采收產品的質量和/或提高其營養價值、提高果實中的糖含量、改善采收產品的貯存穩定性和/或其加工性能,這些超過了實際預期的效果。

優選由本發明處理的轉基因植物或植物栽培種(即通過遺傳工程獲得的植物種)包括在遺傳修飾過程中接受了遺傳物質的所有植物,所述遺傳物質將特別有利的有用特性(“特征”)賦予所述植物。所述特性的實例有改善植物生長、提高高溫或低溫耐受性、提高對干旱或水或土壤含鹽量的耐受性、提高開花品質、使采收更簡易、加速成熟、提高采收產量、改善采收產品的質量和/或提高其營養價值、改善采收產品的貯存穩定性和/或其加工性能。還特別強調的所述特性的實例為改善植物對動物及微生物害蟲的抵抗力,例如對昆蟲、螨蟲、植物致病真菌、細菌和/或病毒的抵抗力,以及提高植物對某些除草活性化合物的耐受性。可列舉的轉基因植物的實例為重要的作物植物,例如谷物(小麥、稻)、玉米、大豆、馬鈴薯、棉花、油菜(oilseed?rape)及果樹(蘋果、梨、柑橘類水果以及葡萄),特別強調的為玉米、大豆、馬鈴薯、棉花和油菜。特別強調的特性為通過在植物體內形成毒素、特別是由蘇云金桿菌(Bacillus?Thuringiensis)的遺傳物質(例如基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF以及其結合)在植物體內形成的毒素來提高植物對昆蟲的抵抗力(以下稱“Bt植物”)。進一步特別強調的特性有植物對某些除草活性化合物的提高的耐受性,例如對咪唑啉酮類、磺酰脲類、草甘磷(glyphosate)或phosphinotricin(例如“PAT”基因)。賦予所述需要特征的基因也可在轉基因植物體內相互組合。可列舉的“Bt植物”的實例有市售的商標名稱為YIELD?GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)以及NewLeaf(馬鈴薯)的玉米品種、棉花品種、大豆品種和馬鈴薯品種。可列舉的具有除草劑耐受性的植物的實例有市售的商標名稱為Roundup?Ready(具有草甘磷耐受性,例如玉米、棉花、大豆)、Liberty?Link(具有phosphinotricin耐受性,例如油菜)、IMI(具有咪唑啉酮耐受性)以及STS(具有磺酰脲耐受性,例如玉米)的玉米品種、棉花品種和大豆品種。可列舉的具有除草劑抗性的植物(以常規的除草劑耐受性方式育種的植物)還包括名稱為Clearfield的市售品種(例如玉米)。當然,以上敘述也適用于具有所述的或待開發的基因特征的植物栽培種,以及將在未來進行開發和/或上市的植物栽培種。

依據其具體的物理和/或化學特性,本發明的活性化合物結合物可轉化為常規制劑,例如溶液劑、乳劑、懸浮劑、粉劑(powder)、粉末劑(dust)、泡沫劑、膏劑、可溶性粉劑、顆粒劑、氣霧劑、懸浮乳劑(suspoemulsion)濃縮物、浸有活性化合物的天然和合成材料、聚合材料與種子包衣(coating)組合物中的微膠囊劑,以及ULV冷卻與加溫彌霧(warm?fogging)制劑。

所述制劑以已知方式制備,例如將活性化合物或活性化合物結合物與填充劑混合,即與液體溶劑、加壓液化氣和/或固體載體混合,可選同時使用表面活性劑,即乳化劑和/或分散劑和/或發泡劑。

如果使用的填充劑為水,還可使用例如有機溶劑作為輔助溶劑。適合的液體溶劑主要有:芳香族化合物,例如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯化芳香族化合物或氯化脂族烴,例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烴,例如環己烷或石蠟(例如石油餾分);礦物油和植物油;醇,例如丁醇或乙二醇及其醚和酯;酮,例如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環己酮;強極性溶劑,例如二甲基甲酰胺或二甲基亞砜,或水。

液化氣填充劑或載體的含義應被理解為標準溫度及大氣壓下為氣態的液體,例如氣溶膠推進劑-例如丁烷、丙烷、氮氣及二氧化碳。

適合的固體載體為:例如銨鹽和粉碎的天然礦物,如高嶺土、粘土、滑石粉、白堊、石英、凹凸棒石、蒙脫石或硅藻土;以及粉碎的合成礦物,如研細的二氧化硅、氧化鋁和硅酸鹽。適合于顆粒劑的固體載體為:例如粉碎并分級的天然巖石,如方解石、浮石、大理石、海泡石和白云石;或合成的無機和有機粉顆粒;以及有機材料顆粒,例如鋸木屑、椰殼、玉米穗軸和煙草莖。適合的乳化劑和/或發泡劑為:例如非離子和陰離子乳化劑,如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚,如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯或蛋白質水解產物。適合的分散劑為:例如木素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。

制劑中可使用增粘劑,例如羧甲基纖維素;粉末、顆粒或膠乳形式的天然及合成聚合物,例如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯;或天然磷脂,例如腦磷脂和卵磷脂,以及合成磷脂。其它添加劑可為礦物油及植物油。

可使用著色劑,例如無機顏料-如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍,有機染料-例如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料,以及微量營養物-如鐵鹽、錳鹽、硼鹽、銅鹽、鈷鹽、鉬鹽和鋅鹽。

由市售制劑制備的使用形式中活性化合物含量可在寬范圍內變化。用于防治有害動物、例如昆蟲和螨蟲的使用形式的活性化合物的濃度可為0.0000001~95wt%,優選0.0001~1wt%活性化合物。施用的方式與使用形式相適應。

用于防治有害植物致病真菌的制劑通常包括0.1~95wt%、優選0.5~90wt%的活性化合物。

本發明的活性化合物結合物可以其本身、其制劑形式或由其制備的使用形式使用,例如制成待用(ready-to-use)的溶液、乳油、乳劑、懸浮劑、可濕性粉劑、可溶性粉劑、粉劑和顆粒劑。以常規方式進行施用,例如灌溉(澆灌)、滴灌、噴霧、霧化(atomizing)、撒播、撒粉、噴沫(foaming)、涂布(spreading-on),以及作為用于干種處理的粉劑、用于種子處理的溶液、用于種子處理的水溶性粉劑、用于漿體(slurry)處理的水溶性粉劑,或者通過外表包被方法(encrusting)等。

在市售制劑和由這些制劑制備的使用形式中,本發明的活性化合物結合物可混合有其它活性化合物,例如殺昆蟲劑、引誘劑、消毒劑、殺菌劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節劑或除草劑。

當使用本發明的活性化合物結合物時,施用率可在較寬范圍內變化,這取決于施用的類型。當處理植物部位時,活性化合物結合物的施用率通常為0.1至10?000g/ha(公頃),優選10至1000g/ha。當處理種子時,活性化合物結合物的施用率通常為0.001至50g/千克種子,優選0.01至10g/千克種子。當處理土壤時,活性化合物結合物的施用率通常為0.1至10?000g/ha,優選1至5000g/ha。

活性化合物結合物可直接、以濃縮物或一般常規制劑形式使用,例如以粉劑、顆粒劑、溶液劑、懸浮劑、乳劑或膏劑的形式使用。

上述制劑可以本身已知的方式制備,例如將活性化合物與至少一種溶劑或稀釋劑、乳化劑、分散劑和/或粘合劑或固定劑、防水劑混合,需要的話還可與干燥劑及UV穩定劑混合,并且需要的話也可與著色劑、顏料及其它處理助劑混合。

以下實施例顯示出了本發明活性化合物結合物的良好殺真菌活性。雖然單獨的活性化合物的殺真菌活性較弱,但結合物的活性超過了活性的簡單加和。

活性化合物結合物的殺真菌活性高于單獨使用的活性化合物的活性總和時,殺真菌劑即會表現出協同效應。

給定的兩種活性化合物的結合物的預期殺真菌活性可按照S.R.Colby的如下方法計算(“Calculating?Synergistic?and?AntagonisticResponses?of?Herbicide?Combination”,Weeds15,20-22):

X為以施用率mg/ha施用活性化合物A時的藥效,

Y為以施用率ng/ha施用活性化合物B時的藥效,

E為以施用率mg/ha和ng/ha施用活性化合物A和B時的藥效,

E = X + Y - X · Y 100 . ]]>

本發明中,藥效以%計算。0%藥效表示相當于對照組的效果,當藥效為100%時表示未觀察到感染。

若實際的殺真菌活性高于計算值,則結合物的活性具有超加和性,即存在協同效應。此時,實測的藥效必定高于用上式計算的預期藥效(E)值。

應用實施例

實施例A

稻梨孢(Pyricularia?oryzae)試驗(體外)/微量滴定板

使用馬鈴薯葡萄糖(dextrose)肉湯(PDB)作為液體試驗培養基在微量滴定板中進行微量試驗。使用溶于丙酮中的工業級活性化合物,或使用市售制劑。接種使用稻梨孢的孢子懸浮液。于黑暗中和振蕩(10Hz)條件下溫育4天后,通過分光光度計測定填滿的微量滴定板的孔(cavity)的透光率。0%藥效表示相當于對照組生長情況的效果,而100%的藥效表示未觀察到真菌生長。

下表清楚地表明了本發明活性化合物結合物的實測活性高于計算活性,即存在協同效應。

表A

稻梨孢試驗(體外)/微量滴定板

????活性化合物 ??活性化合物濃????度(ppm) ????藥效(%) ?實測值* 計算值** (1-2)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺 ????0.03 ????20 (2)甲基立枯磷 ????0.03 ????13 (1-2)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺+(2)甲基立枯磷(1∶1) ????0.03+0.03 ????55 ????30

*實測值=實測活性

**計算值=采用colby公式計算的活性

實施例B

蘋果鏈格孢菌(Alternaria?mali)(體外)試驗/微量滴定板

使用馬鈴薯葡萄糖肉湯(PDB)作為液體試驗培養基在微量滴定板中進行微量試驗。使用溶于丙酮中的工業級活性化合物,或使用市售制劑。接種使用蘋果鏈格孢茵的孢子懸浮液。于黑暗中和振蕩(10Hz)條件下溫育3天后,通過分光光度計測定填滿的微量滴定板的孔的透光率。0%藥效表示相當于對照組生長情況的效果,而100%的藥效表示未觀察到真菌生長。

下表清楚地表明了本發明活性化合物結合物的實測活性高于計算活性,即存在協同效應。

表B

蘋果鏈格孢菌試驗(體外)/微量滴定板

????活性化合物 活性化合物濃??度(ppm) ????藥效(%) ?實測值* 計算值** (1-2)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺 ????1 ????83 (3)氟酰胺 ????1 ????12 (1-2)N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺+(3)氟酰胺(1∶1) ????1+1 ????96 ????85

*實測值=實測活性

**計算值=采用colby公式計算的活性

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