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調味 方法
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摘要
申請專利號:

CN200980102807.3

申請日:

20090122

公開號:

CN101969791B

公開日:

20131030

當前法律狀態:

有效性:

有效

法律詳情:
IPC分類號: A23L1/226,C07C69/017 主分類號: A23L1/226,C07C69/017
申請人: 奇華頓股份有限公司
發明人: X·楊,Y·王,R·G·艾勒曼,J·喬丹
地址: 瑞士韋爾涅
優先權: 61/011,818
專利代理機構: 中國國際貿易促進委員會專利商標事務所 代理人: 王貴杰
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法律狀態
申請(專利)號:

CN200980102807.3

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法律狀態公告日:

法律狀態類型:

摘要

在口服可接受的產品中提供希望的香草豆風味的方法,所述方法包括向產品基料中加入至少一種選自式I和式II化合物的化合物,其中R′選自氫、甲基和-CHO,R選自氫、C1-C10直鏈烷基、C3-C10支鏈烷基、C2-C10直鏈烯基、C3-C10支鏈烯基、C1-C2羥基烷基、C1-C2烷基羧基、四氫呋喃基和式VII的基團

權利要求書

1.在口服可接受的產品中提供香草豆風味的方法,所述方法包括向產品基料中加入至少一種式I的化合物其中R′是氫,R選自C-C直鏈烷基、羥基乙基、C烷基羧基和2-四氫呋喃基。2.根據權利要求1的方法,其中R選自甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、羥基乙基、乙基羧基和2-四氫呋喃基。3.式III化合物其中R是連接在2-位的4.香草豆風味的口服可接受的產品,該產品包含產品基料,所述產品基料中包含至少一種式I的化合物其中R′是氫,R選自C-C直鏈烷基、C-C羥基烷基、C烷基羧基和2-四氫呋喃基。

說明書

本公開涉及香草豆風味的獲得。

調味專家們長久以來一直都希望獲得理想的香草豆風味。迄今為止,除了采用天然材料之外,其它方式都不可能獲得這種風味。

現在發現可以提供這種理想的香草豆風味。因此,提供向口服可接受的產品提供香草豆風味的方法,所述方法包括向產品基料中加入至少一種選自式I和式II化合物的化合物

其中,R′選自氫、甲基和-CHO,R選自氫、C1-C10直鏈烷基、C3-C10支鏈烷基、C2-C10直鏈烯基、C3-C10支鏈烯基、C1-C10羥基烷基、C2-C10烷基羧基、四氫呋喃基和式VII的基團

R的具體例子包括氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、1-和2-甲基丙基、正戊基、1-,2-和3-甲基丁基、1-,2-,3-和4-甲基戊基、1-甲基丁-2-烯、羥基乙基、乙基羧基、2-四氫呋喃基和式VII的基團。

“產品基料”意指兩種或多種物質的任意組合,所述物質與適當的風味成分結合以制備口服可接受的,即經口攝入用以咽下(例如食物或飲料)或吐出(例如漱口水)的產品。可以使用所屬領域已知的所有標準物質,并且熟練技術人員在每種情況下能夠選擇適當的物質。

上述式I和式II的一些化合物是新物質。因此,還提供選自式III-VI化合物的化合物,其中R具有如下所示的值:

式I化合物可以采用所屬領域已知的標準方法制備,并且熟練技術人員能夠如此制備。例如,愈創木酚和對甲氧甲酚酯可以按照Parish?R.C.和Stock?L.M.在J.Org.Chem.,(1965)30(3),927-9中公開的方法來制備,香草醛和麥芽酚酯可以按照下列方法制備:

下表顯示了賦予香草豆風味的化合物的特殊例子。表1包含了特別有效的化合物,表2是效果稍差的化合物,表3是效果更差的化合物。

表1

表2

表3

所述化合物可以用在任何口服可接受的產品中。因此,還提供一種包含產品基料的香草豆風味的口服可接受的產品,其中在產品基料中包括至少一種選自上述式I和式II化合物的化合物。

這種產品的例子包括但不限于下列產品:

飲料,包括軟飲料和酒精飲料、茶、咖啡和果汁。

甜品,包括焙烤產品,例如蛋糕、小甜餅和餅干、餡餅、谷類食物、壓塊干糧;糖果,例如硬糖、口香糖、巧克力、軟糖和凝膠劑。

奶制品,包括牛奶、冰激凌和酸乳酪。

開胃產品,包括點心、調味品、開胃奶油制品、土豆片小吃。

醫用產品,例如糖漿、可咀嚼片。

潔齒劑,包括牙膏、牙粉、牙凝膠、漱口水和可食用膜。

現在參考下列實施例對所述方法做進一步描述。這些實施例描述了特殊的實施方案,但其并不意圖以任何方式進行限制。

實施例1

愈創木酚乳酸酯的制備

向乳酸甲酯1(25g,9.6mmol)和DMF(50ml,2ml/g溶劑)的溶液中加入叔丁基二甲基甲硅烷基氯(43.4g,288.2mmol),之后加入咪唑(40.8g,144.2mmol)。室溫下將反應攪拌過夜,之后用水淬滅。用乙酸乙酯(3×50ml)萃取混合物。用1N?HCl、水和飽和NaCl洗滌合并的有機層、干燥(Na2SO4)、過濾并濃縮。粗物質用快速柱色譜法純化,以100%的己烷洗脫,得到41.8g(80%)產物(“產物2”)。

0℃下向產物2(3g,13.8mmol)和THF(130ml)的混合物中加入1.13g(27.5mmol)溶于130ml水中的LiOH。RT下攪拌約4h后,真空除去THF。用EtOAc(2×50ml)洗滌所得的含水混合物。用飽和NaHCO3萃取EtOAc層。合并水層,用飽和KHSO4酸化至pH=5,之后用EtOAc萃取。合并所得的有機層、干燥并濃縮,得到2.49g(89%)產物,其為清澈的油(“產物3”)。產物3可以不經進一步純化即使用。

0℃下在產物3(2.49g,12.2mmol)溶于50ml?CH2Cl2而形成的溶液中處理DCC。攪拌混合物10分鐘,之后在0℃下向反應混合物中加入愈創木酚(2.3g,18.5mmol)和DMAP(0.15g,1.2mmol)。室溫下將反應攪拌過夜。向反應混合物中加入更多的二氯甲烷。之后用1NHCl和水洗滌反應混合物,在Na2SO4上干燥并真空濃縮。使用5%EtOAc/Hex在硅膠上純化粗產物,得到1.74g(46%)產物(“產物4”)。

將產物4(1.74g,5.6mmol)溶解在20ml?CH3CN?中,冷卻至0℃,加入HF/Pyr(2ml),之后移去冰浴并在室溫下攪拌反應2.5小時。向反應混合物中加入水并用EtOAc(3×50ml)進行反萃取,用水、鹽水洗滌有機層,干燥并濃縮。經快速色譜法(20%EtOAc/Hex)得到0.93g(86%)終產物,其為清澈的油。

實施例2

愈創木酚琥珀酸酯的制備

將愈創木酚(2.23g,17.9mmol)、琥珀酸酐(2.7g,26.9mmol)和4-(二甲基氨基)吡啶(50mg,0.40mmol)溶解在10ml吡啶中并在室溫下放置2天。加入50ml?CH2Cl2,之后用1N?HCl(3×50ml)、水、鹽水洗滌所得的溶液,干燥(Na2SO4)并濃縮。經硅膠快速色譜法(20%EtOAc/Hex至100%EtOAc),得到1.47g(37%)為白色固體的終產物。

實施例3

2-甲氧基苯基四氫呋喃-2-甲酸酯的制備

室溫下將2-四氫呋喃甲酸(16g,137.8mmol)溶解在70ml?CH2Cl2中并用200ml?2M的草酰氯CH2Cl2溶液和0.2ml?DMF處理。室溫下攪拌反應2.5h。真空除去過量的草酰氯。室溫下向愈創木酚(5g,40.3mmol)溶于50mL?CH2Cl2所形成的溶液中加入新制備的四氫呋喃-2-羰基氯(8.1g,60.4mmol)和6.6ml(100.6mmol)吡啶。室溫下攪拌所得混合物15分鐘,用MeOH淬滅。將反應混合物傾入50mL?1N?HCl中。用CH2Cl2(3×50mL)反萃取水層,合并有機層并用1N?HCl、水、飽和NaCl洗滌,干燥(Na2SO4)并濃縮。在SiO2(20%EtOAc/Hex)上經快速色譜法純化得到8.95g(63%)產物。

實施例4

香草醛丙酸酯的制備

室溫下向香草醛(2.75g,18.1mmol)的CH2Cl2(30mL)溶液中加入丙基氯(3.7mL,27.1mmol)和吡啶(3.7mL,45.2mmol)。將所得混合物攪拌過夜。將反應混合物傾入1N?HCl中,分離各層。水層用CH2Cl2(3×50mL)萃取,合并有機層。合并的CH2Cl2萃取物經H2O、飽和NaCl洗滌,用Na2SO4干燥,濃縮,經快速色譜法(20%EtOAc/Hex)純化,得到2.06g(55%)香草醛丙酸酯。

實施例5

4-甲酰基-2-甲氧基苯基四氫呋喃-2-甲酸酯(香草醛2-四氫糠酸酯)的制備

室溫下將2-四氫糠酸(16g,137.8mmol)溶解在70mL?CH2Cl2中并用200mL?2M的草酰氯CH2Cl2溶液和0.2mL?DMF處理。室溫下攪拌反應2.5h。真空除去過量的草酰氯。室溫下向香草醛(5g,32.9mmol)溶于50mL?CH2Cl2所形成的溶液中加入新制備的四氫呋喃-2-羰基氯(6.6g,49.5mmol)和7mL(82.2mmol)吡啶。室溫下攪拌所得混合物30分鐘,之后回流2h并在室溫下用MeOH淬滅。將反應混合物傾入1N?HCl(50mL)中。水層用CH2Cl2(3×50mL)萃取,合并有機層并用1N?HCl、H2O、飽和NaCl洗滌和干燥(Na2SO4)。真空除去溶劑,所得的油經SiO2色譜純化得到3.2g(39%)希望的產物。

實施例6

帶有香草風味的酒精飲料

將表4中所列的化合物以0.5或1ppm的濃度加入到下列酒精飲料基料中。

??成分 ??量 ??水 ??852.78mL ??苯甲酸鈉 ??0.25g ??山梨酸鉀 ??0.15g ??檸檬酸鈉 ??0.3g ??乙醇190標準強度 ??52.6mL ??香草調味劑V1*(5%) ??0.1g ??高果糖玉米糖漿-55 ??95mL

*可商購自Givaudan?Flavors?Corp.的香草調味劑。

由三位香草調味專家評價風味特性。將所得組合物與初始飲料的芳香氣味和味道特性進行比較,發現香草風味得到增強和/或改善。增強效果列于表4中。

表4

??化合物 ??在飲料基料中的風味特性描述 ??甲氧甲酚乙酸酯 ??潤飾效果是多了一點褐色和油脂味、輕微煙熏味、略微加重的??香草醛味,改進是一點微妙的改進。 ??香草醛??四氫呋喃-2-甲酸酯 ??增強了褐色特征,得到一點更多的樹脂香特性 ??香草醛丙酸酯 ??油脂味,油狀,給出經高壓萃取的印象。 ??愈創木酚??四氫呋喃-2-甲酸酯 ??更多煙熏味和暗色,令人感興趣的。 ??愈創木酚戊酸酯 ??豆香,果味潤飾,增加了愈創木酚樣芳香,但是更甜 ??愈創木酚辛酸酯 ??促進了芳香氣味,口味是褐色略微加重、樹脂香和略帶酚味 ??香草醛巴豆酸酯 ??光滑,均衡,豆香,甜香草醛樣香味,改善了整體風味

實施例7

帶有香草風味的可樂飲料

將表5所列的化合物以0.5或1ppm的濃度加入到下列可樂飲料基料中。

??成分 ??量 ??可樂糖漿基料 ??167g ??香草風味劑V2*(5%) ??0.01g ??蘇打水(Schweppes) ??833g

*可商購自Givaudan?Flavors?Corp.的香草風味劑。

由三位香草調味專家評價風味特性。將所得組合物與初始飲料的芳香氣味和味道特性進行比較,香草風味得到增強和/或改善。增強效果列于表5中:

表5

??化合物 ??量(ppm) ??在可樂基料中的風味特性描述 ??甲氧甲酚乙酸酯 ??0.5 ??略微更甜的尾香(ending),豆香,酚味,略微更甜 ??香草醛??四氫呋喃-2-甲酸酯 ??0.5??1 ??口感更光滑,更甜??與0.5ppm相同,給出中度光滑感,豆香 ??香草醛丙酸酯 ??0.5 ??美好的豆香,略微煙熏味,略微堅果味 ??愈創木酚??四氫呋喃-2-甲酸酯 ??0.5??1 ??非常輕微的煙熏味,略微褐色??豆香,酚味,略微藥味 ??愈創木酚戊酸酯 ??0.5??1 ??豆香,酚味,藥味,褐色特征略微加重,最后有一??些甜味香質,難以形容的美好的背景特征 ??愈創木酚辛酸酯 ??0.5 ??略微變甜,非常輕微的油脂香/樹脂香 ??香草醛巴豆酸酯 ??0.5??1 ??略微變甜??消除了可樂中的不均衡性

實施例8

帶有香草風味的小甜餅

將表6中所列的化合物以200ppm的濃度加入到小甜餅基料中。

?成分 ??量 ?小甜餅基料 ??998g ?香草風味劑V1(5%) ??2g

由三位香草調味專家評價風味特性。將所得組合物與小甜餅基料的芳香氣味和味道特性進行比較,香草風味得到增強和/或改善。增強效果列于表6中。

表6

??化合物 ??在小甜餅基料中的風味特性描述 ??甲氧甲酚乙酸酯 ??豆香,樹脂香,油脂味,奶油味,香草樣味,更甜 ??香草醛??四氫呋喃-2-甲酸酯 ??奶油味更重,烘烤的,香草醛樣味,有利于整體香質 ??愈創木酚??四氫呋喃-2-甲酸酯 ??豆香,煙熏味,樹脂香,酚味/愈創木酚樣味 ??香草醛丙酸酯 ??煙熏味,香草香質,褐色 ??愈創木酚戊酸酯 ??更好的豆香香質,果味 ??愈創木酚辛酸酯 ??溫和的香草味,光滑風味 ??香草醛巴豆酸酯 ??豆香,褐色的烘烤特征,奶油味,面團狀

實施例9

帶有香草風味的口香糖

將表7中所列的化合物以250ppm的濃度加入到下列口香糖基料中。

??成分 ??量 ??口香糖基料 ??995g ??香草風味劑V1(5%) ??5g

由三位香草調味專家評價風味特性。將所得組合物與口香糖基料的芳香氣味和味道特性進行比較,香草風味得到增強和/或改善。增強效果列于表7中。

表7

??化合物 ??在口香糖基料中的風味特性描述 ??甲氧甲酚乙酸酯 ??略微褐色,更甜,焦糖或可可粉樣,好的風味 ??香草醛??四氫呋喃-2-甲酸酯 ??樹脂香,豆香,使風味具有好的改善 ??愈創木酚??四氫呋喃-2-甲酸酯 ??美好的豆香,褐色,略微油脂味,樹脂香 ??香草醛丙酸酯 ??豆香,樹脂香,褐色,甜 ??愈創木酚辛酸酯 ??豆香更濃,褐色,樹脂香,甜

實施例10

帶有香草風味的牛奶

將表8中所列的化合物以20ppm的濃度加入到下列牛奶基料中。

??成分 ??量 ??全脂奶 ??908.82g ??蔗糖 ??90.88g ??香草豆風味劑V1(5%) ??0.30g

由三位香草調味專家評價風味特性。將所得組合物與牛奶基料的芳香氣味和味道特性進行比較,香草風味得到增強和/或改善。增強效果列于表8中。

表8

??化合物 ??在牛奶基料中的風味特性描述 ??甲氧甲酚乙酸酯 ??更甜,有爭議的愈創木酚味,似朗姆酒的(rummy),煙熏味,??豆香 ??香草醛??四氫呋喃-2-甲酸酯 ??略微煙熏味,褐色,增強了豆香特征,更甜,有爭議的愈創木??酚味 ??香草醛丙酸酯 ??提高的干果味,奶油味,焦糖或太妃糖樣,似朗姆酒的潤飾 ??愈創木酚戊酸酯 ??軟化的煙熏味特征,略微焦糖樣,豆香,干果/葡萄干味,美??好的氣味 ??愈創木酚辛酸酯 ??豆香,木香,甜味略微增強,一點油脂味,樹脂香,微妙改善 ??香草醛巴豆酸酯 ??似朗姆酒的,酒精味,提高的豆香/種子特征,甜味略微增強

實施例11

帶有香草風味的酸乳酪

將表9中所列的化合物以20ppm的濃度加入到下列酸乳酪基料中。

?成分 ??量 ?未加牛奶的酸乳酪 ??908.82g ?蔗糖 ??90.88g ?香草風味劑V2(5%) ??0.3g

由三位香草調味專家評價風味特性。將所得組合物與酸乳酪基料的芳香氣味和味道特性進行比較,香草風味得到增強和/或改善。增強效果列于表9中。

表9

??化合物 ??在酸乳酪基料中的風味特性描述 ??甲氧甲酚乙酸酯 ??更甜,豆香,美好的氣味,覆蓋了參考物的一些酚類特征 ??香草醛??四氫呋喃-2-甲酸酯 ??豆香,褐色更重,略微煙熏味 ??香草醛丙酸酯 ??豆香,褐色,幾乎跟巧克力一樣,壓抑了參考物的酚類特征。??略帶焦糖樣,葡萄干味,提高了甜味 ??愈創木酚??四氫呋喃-2-甲酸酯 ??豆香,煙熏味,褐色,略帶焦糖樣,葡萄干味,甜 ??愈創木酚戊酸酯 ??煙熏味非常嚴重,似朗姆酒的,豆香,略帶樹脂香,褐色略??微加重 ??愈創木酚辛酸酯 ??潤飾效果為,具有美好的豆香特征,更甜,干果味 ??香草醛巴豆酸酯 ??褐色,香草醛味,豆香樣,微甜的朗姆酒和葡萄干特征

實施例12

帶有香草風味的止咳糖漿

將表10中所列的化合物以100ppm的濃度加入到下列止咳糖漿基料中。

?成分 ??量 ?止咳糖漿 ??7.49g ?水 ??991.51g ?香草風味劑V1(5%) ??1g

由三位香草調味專家評價風味特性。將所得組合物與止咳糖漿基料的芳香氣味和味道特性進行比較,香草風味得到增強和/或改善。增強效果列于表10中。

表10

??化合物 ??在止咳糖漿中的風味特性描述 ??香草醛四氫呋喃-2-甲酸酯 ??甜,褐色,均衡的整體特性 ??香草醛丙酸酯 ??樹脂香,油脂味,豆香,似朗姆酒的潤飾

實施例13

帶有香草風味的漱口水

將表11中所列的化合物以50ppm的濃度加入到下列漱口水基料中。

?成分 ??量 ?薄荷風味漱口水 ??19.98g ?水 ??979.02g ?香草風味劑V1(5%) ??1g

由三位香草調味專家評價風味特性。將所得組合物與漱口水基料的芳香氣味和味道特性進行比較,香草風味得到增強和/或改善。增強效果列于表11中。

表11

??化合物 ??在漱口水基料中的風味特性描述 ??甲氧甲酚乙酸酯 ??褐色略微加重,更甜,改善的豆香 ??香草醛??四氫呋喃-2-甲酸酯 ??美好的豆香,甜,樹脂香,略微似朗姆酒的,甜酯味 ??香草醛丙酸酯 ??改善的豆香,樹脂香,略微似朗姆酒的 ??愈創木酚辛酸酯 ??豆香,微甜,面團狀,均衡的 ??香草醛巴豆酸酯 ??油脂味口感

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